Chlorphenole

Verwendungszweck:
Zwischenprodukte für Arzneimittel- und Farbstoffsynthesen, zur Herstellung von Fungiziden, Insektiziden, Herbiziden. Gebrauch als Materialschutzmittel (Holz, Latex, Leder, Papier, Farben, Textilien). Entstehung durch Trink- u. Abwasser- chlorierung, Chlorbleiche in der Papierherstellung, Müllverbrennung und Metabolisierung verschiedener org. Stoffe: Chlorbenzol, Lindan, Hexachlorbenzol. Mögliche Verunreinigungen: PCDD und PCDF

Umweltverhalten:
Nachweis in Trinkwasser, Boden, Sediment, Luft und Nahrungsmittel. Abbau durch mikrobielle und nicht-biologische Vorgänge. Mit zunehmender Chlorsubstitution Abnahme der Abbaurate und Zunahme der Bioakkumulationstendenz. Biol. Abbauprodukte sind chlorierte Brenzkatechine, Benzochinone und Ringöffnungsprodukte (subst. Muconsäuren)

Aufnahme:
Gastrointestinaltrakt, Lunge, Haut. Wesentliche Belastungsquellen bei nicht berufsmäßiger Exposition sind Nahrung und Trinkwasser

Verteilung/Speicherung:
Verteilung hauptsächlich in Leber und Niere, wenig in Gehirn, Muskeln und Fettgewebe. Die Plazentaschranke wird überschritten (2-MCP, PCP).

Abbau:
Überwiegend durch schnelle Konjungatbildung (Glucuronid, Sulfat). Bei den niederen Chlorphenolen auch durch Methylierung, bei den höheren auch durch Chlorabspaltung. 2,3,5,6-Tetrachlorphenol wird zum toxischeren Tetrachloro-p-hydrochinon (bindet an Proteine u. DNA) metabolisiert (Ratte).

Ausscheidung:
Eliminierung zu 80-90% über den Harn in freier und gebundener Form.

Akut:
Fieber, Schwitzen, beschleunigte Atmung, Übelkeit, Kopfschmerz, Krämpfe, Koma, Chlorakne, aplastische Anämie, Leukämie, Lymphone

Ausscheidung:
Siehe CKW-Syndrom. Im Tierversuch krebserzeugend (2,4,6-TCP, PCP). Die Symptome werden mit PCDD und PCDF Verunreinigungen in Verbindung gebracht